Dertig jaar kostte het Terry Gilliam om het beroemde boek van Miguel de Cervantes te verfilmen. Een vorige poging strandde door een hernia van zijn hoofdpersoon en overstroming van de set, en vervolgens kreeg hij een rechtszaak aan zijn broek. Dat is op zich al een prestatie, maar Gilliam leeft zich hier helemaal uit. Toby is een arrogante reclamejongen die de kans krijgt om zijn favoriete boek te verfilmen. Dat wordt Don Quichot, maar als de opnamen halverwege worden gestopt stuit hij op een dvd van een eerdere film – over Don Quichot! Vanaf dat moment lopen werkelijkheid en fictie steeds meer door elkaar.